Фамилия Колбешкина образована от прозвища Колбешка, и её значение напрямую связано с тем, чем занимался или как выглядел предок. Самая вероятная версия отсылает к диалектному глаголу «колбать», который означал «плохо шить». В этом случае Колбешкой в народе называли незадачливого портного, чья работа не находила признания. Профессиональные прозвища такого рода часто закреплялись за мастерами и переходили в фамилии.

Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает прозвище с внешностью. В некоторых говорах «колбешкой» называли рыбку-бычка — невысокую, с крупной головой. Тогда прозвище могли дать человеку коренастому, плотному или не слишком расторопному. Наконец, не стоит исключать, что в основе лежит переносное значение — так могли назвать человека тугодума или просто несообразительного.

Сама фамилия построена по типичной для русских фамилий модели: к основе «Колбешк-» добавляется суффикс притяжательности «-ин», указывающий на принадлежность «чей?» — сын Колбешки. Окончание «-а» — грамматический показатель женского рода, то есть в изначальном виде фамилия звучала как Колбешкин, а форма Колбешкина закрепилась в документах за женщинами. Таким образом, фамилия принадлежит к древнему пласту прозвищных фамилий, где главным было не сословие, а меткая характеристика человека.