Фамилия Колбешкины — одна из тех, где за простым звучанием скрывается сразу несколько возможных историй. В основе лежит прозвище Колбешка, но вот что оно означало — вопрос открытый. Самая вероятная версия отталкивается от диалектного глагола «колбать», то есть «плохо шить». В этом случае Колбешкой могли прозвать нерадивого портного, чья работа не находила признания у заказчиков. Прозвища по ремеслу — частый источник русских фамилий, и эта версия выглядит крепкой, потому что глагол действительно бытовал в народной речи.

Но есть и другой поворот. Некоторые исследователи связывают основу со словом «колба» — так в ряде говоров называли округлый сосуд или пузатый предмет. Отсюда прозвище могло достаться человеку полному или, напротив, не слишком сообразительному (через ассоциацию с пустой, бессодержательной формой). Третья версия ведёт к рыбке-бычку, которую в некоторых местах тоже звали колбешкой. Тогда прозвище отражало внешнее сходство или особенности поведения.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе на -а добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Колбешки). Форма Колбешкины — это уже множественное число, родовое именование семьи. Такая модель типична для центральных и северных регионов России, где фамилии на -ин особенно распространены.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно: процесс становления фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по такой редкой фамилии найти непросто. Однако ясно, что перед нами не книжная, а живая, народная фамилия — она родилась из прозвища, которое давали в быту, по наблюдению за человеком. Из трёх версий наиболее правдоподобной выглядит первая, «портновская»: глагол «колбать» хорошо документирован в диалектах, а прозвища по плохому мастерству давали охотно. Остальные гипотезы не стоит отбрасывать, но они опираются на более зыбкие смысловые связи.