Фамилия Колескина — женская форма от фамилии Колескин, которая образовалась по типичной русской модели с суффиксом -ин. Основа этого слова — Колеска, а не Колес-ка. В русской ономастике суффикс -ин указывает на принадлежность: Колескин — «сын Колески», а Колеска — это уменьшительно-ласкательная форма от имени или прозвища Колес. Здесь корень восходит к слову «колесо» или производным от него, что сразу отсекает версию о связи с «коляской» (это слово пришло в русский язык из польского значительно позже и имеет другую основу).

Само прозвище Колеса могли дать человеку, связанному с изготовлением или ремонтом колёс — колёснику, тележному мастеру. В северных и центральных губерниях России такие прозвища были распространены: Колес, Колеска, а затем и фамилии Колесов, Колескин. Уменьшительная форма Колеска подчёркивает, что прозвище носило скорее бытовой, а не официальный характер — так могли звать младшего члена семьи или подмастерья.

Фамилия Колескина встречается редко, что говорит о её локальном происхождении. По данным переписей XIX века, носители фамилии Колескин (и, соответственно, Колескина) фиксировались преимущественно в Вятской и Пермской губерниях — регионах, где было развито ремесленное производство колёс для телег и сельскохозяйственных орудий. В отличие от более массовой фамилии Колесов, форма с суффиксом -ин и уменьшительной основой сохранилась в узком ареале, что делает её ценной для локальной генеалогии.

С точки зрения словообразования, фамилия Колескина не связана с украинскими или белорусскими моделями (там преобладают формы на -енко или -ук), а является чисто русским патронимом, застывшим в женском роде. В современных архивах эта фамилия встречается эпизодически, что подтверждает её штучный, «ремесленный» характер — как и само занятие предков.