Фамилия Колескин — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а приглядишься — и начинаются варианты. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Колескин, то есть сын или потомок Колески. А вот что скрывается за основой «Колеск-», тут возможны два совершенно разных пути.

Первый и самый прямой — прозвище Колеска от слова «колеска», то есть крестьянская телега, иногда одноколка. В этом случае прозвище получал человек, связанный с телегами: либо тот, кто их делал и чинил (колёсник, тележник), либо, возможно, владелец приметной повозки. Такие прозвища по ремеслу — обычное дело в русской ономастике, и версия выглядит надёжной.

Второй вариант сложнее. Колеска могла быть уменьшительно-ласкательной формой имени Николай. В народной речи Николая называли и Колей, и Колечкой, и Колеской — особенно в северных говорах. Если так, то фамилия Колескин — это отчество от народной формы канонического имени, а не от прозвища по профессии. Имя Николай в переводе с греческого означает «побеждающий народ», но к фамилии это имеет лишь косвенное отношение: важно, что имя было чрезвычайно популярным, и его производные дали множество фамилий.

Какую из версий считать основной? Тут помогает география. В документах Вологодской области засветились сразу несколько Колескиных: Василий Васильевич 1904 года рождения из деревни Шитробово Сокольского района, Александра Николаевна 1914 года из деревни Заболотье того же района, а также Надежда Васильевна 1940 года, родившаяся в посёлке Пиня-Из Кожвинского района Коми АССР. Сокольский район — это север, где имя Николай в форме Колеска действительно бытовало. Но и прозвище по ремеслу там тоже вполне могло закрепиться. Однозначного ответа нет: фамилия могла возникнуть в разных семьях по разным причинам.

Так что Колескин — это либо потомок тележного мастера, либо потомок человека по имени Колеска (Николай). Оба варианта имеют право на жизнь, и без генеалогического исследования конкретной семьи выбрать между ними сложно.