Фамилия Колескин образована от прозвища Колеска, которое берет начало от аналогичного нарицательного со значением «крестьянская телега, иногда одноколку». Вероятно, именование Колеска принадлежало тому, кто занимался изготовлением и почином телег. Возможно также, что фамилия Колескин происходит от имени Колеска. Оно представляет собой производную форму имени Николай, которое в переводе с греческого означает «побеждающий народ». Так и прозвище Колеска закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Колескин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Колеска, со временем получил фамилию Колескин. Так, в документах Вологодской области упоминаются Василий Васильевич Колескин, родившийся в 1904 году в деревне Шитробово Сокольского района Вологодской области, Александра Николаевна Колескина, родившаяся в 1914 году в деревне Заболотье Сокольского района Вологодской области, Надежда Васильевна Колескина, родившаяся в 1940 году в поселке Пиня-Из Кожвинского района Коми АССР.