Фамилия Колесинская (или Колесинский) образована по модели, типичной для польской, украинской и белорусской ономастики: к основе прозвища или имени добавился суффикс -ин- и типовой шляхетский суффикс -ский/-цкий. В основе лежит прозвище Колесо, которое в старину давали не только тому, кто делал или чинил колёса (колеснику, тележнику), но и человеку с круглым лицом, неуклюжей походкой или даже обладателю громкого, «катящегося» голоса. Само слово «колесо» общеславянское, и прозвище было распространено повсеместно, но фамилия с окончанием на -ский указывает на географию: такие фамилии чаще всего встречаются на западе исторической Руси — в Подляшье, Галиции, на Волыни и в Смоленщине, где в XVI–XVII веках шляхта и мещане охотно оформляли прозвища в прилагательные с этим суффиксом, подражая польской номенклатуре. Позже прозвище Колесо, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Таким образом, Колесинские — это потомки человека, которого окрестили Колесом, а его дети и внуки стали писаться «Колесинские», то есть «принадлежащие Колесу». В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые в России давали крестьянам и посадским, суффикс -ский в старину часто ассоциировался с землевладельцами или духовенством, хотя со временем это различие стёрлось. Если верить переписным книгам Речи Посполитой, фамилия Колесинский встречалась в основном среди мелкой шляхты и городских ремесленников, а не в высших слоях. Спорных версий здесь немного: связь с топонимом Колесино (такие деревни есть в Беларуси и Польше) маловероятна, потому что тогда фамилия звучала бы как Колесинский с ударением на суффикс, а не на корень.