Фамилия Колесенко образована по распространённой восточнославянской модели с суффиксом -енко, который на украинских землях указывал на происхождение от отца: «сын Колеса». Основа фамилии — прозвище Колесо, которое могло относиться к человеку с разными профессиональными и бытовыми чертами.

Самый прямой вариант: предок занимался изготовлением или ремонтом колёс, телег, повозок. В ремесленной среде прозвище по изделию или инструменту — обычное дело, и «Колесо» могло закрепиться за колёсным мастером, тележником. Но не обязательно: на юге России и Украине «колесом» могли назвать полного, круглого человека, а в говорах — непоседливого, вертлявого (от «вертится колесом»). Встречается и переносное значение: «ходить колесом» — делать неожиданные поступки, жить беспокойно.

По географии фамилия Колесенко тяготеет к левобережью Днепра, в первую очередь к Полтавской и Черниговской губерниям, где суффикс -енко особенно характерен. В российских переписях XIX века носители встречаются среди казаков и крестьян, реже — среди мещан. Сословной исключительности не было: прозвище «Колесо» давали и вольным, и крепостным, и служилым людям.

В ономастических словарях фамилию иногда связывают с украинским «колісник» — колёсный мастер. Но форма Колесенко, а не Колисниченко или Колесниченко, говорит о том, что в основе лежало именно прозвище Колесо, а не название профессии с суффиксом -ник. Впрочем, на практике граница размыта: в одном селе колёсника могли звать и Колесо, и Колесник, и фамилии пошли от обоих вариантов.

Написание с одной «с» — исторически устойчивое. Встречается и вариант Колисенко (через «и»), но Колесенко с «е» в корне — основная форма, зафиксированная в метрических книгах XIX века. Редкая черта: ударение в фамилии обычно падает на предпоследний слог, как у большинства фамилий на -енко, но в некоторых говорах смещается на первый или последний.