Фамилия Колесин образована от прозвища Колесо. Её основа — не личное имя, а прозвище, которое в древности указывало на род занятий человека. Чаще всего Колесом называли мастера, делавшего колёса для телег и повозок, — колесника или колёсника. Такое ремесло было востребованным на Руси: без колёс не обходилась ни одна крестьянская телега, ни одна ямская повозка.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Колесин значит «сын Колеса» или «человек из семьи Колеса». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или названий профессий, оканчивающихся на -а/-о. Встречаются и однокоренные фамилии: Колесов, Колесников, Колесниченко. Все они восходят к тому же профессиональному корню, но Колесин — одна из самых ранних по типу образования.

Географически фамилия Колесин встречается в центральных и северных областях России, особенно в старых переписных книгах Новгородской и Вологодской губерний. Там колесное дело было развито из-за лесных промыслов и сухопутных дорог. Встречается она и в Поволжье, куда переселялись ремесленники.

Не исключено, что в отдельных случаях прозвище Колесо могли дать не за профессию, а за внешность — круглому, плотному человеку. Но в подавляющем большинстве случаев ономасты связывают эту основу именно с ремеслом. Потомок человека по прозвищу Колесо со временем получил фамилию Колесин, и она закрепилась как родовая.