Фамилия Колесинская — вариант женского рода от Колесинский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, типичное для шляхты, духовенства или мещанства. В отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, эта модель часто означала принадлежность к месту или родовому поместью. Встречается и белорусский след: фамилии с суффиксом -ский там не редкость, особенно среди крестьян, получивших фамилии по названию деревни.

Основа Колесин- восходит к личному имени или прозвищу Колеса. Скорее всего, это производное от слова «колесо» — человека могли прозвать Колесом за круглую фигуру, склонность к движению или за профессию, связанную с колёсами (колесник, тележник). В ономастике известна фамилия Колесов, а Колесинский — более редкая, «географическая» версия: предок мог быть выходцем из села Колесино или Колесина. Таких топонимов несколько в Белоруссии и на западе России, например, в Смоленской и Брянской областях.

Версия о происхождении от польского Kolesiński тоже имеет право на жизнь. В Польше фамилия Kolesiński фиксируется с XVII века, и её носители часто были мелкой шляхтой, владевшей землёй. Однако для русской ветви более вероятно, что фамилия образована от прозвища в среде ремесленников: колесник — мастер по изготовлению колёс, уважаемая профессия в деревне. Суффикс -ин- в основе (Колесин) — это притяжательное значение «чей?»: сын Колесы, то есть потомок человека с таким прозвищем.

География фамилии Колесинская сегодня неширокая. Встречается в основном в западных регионах России (Псковская, Смоленская области) и в Белоруссии. В дореволюционных метрических книгах носители записывались как мещане или крестьяне, реже — как однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не значится, что подтверждает её народное происхождение.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Коле́синская, хотя в разговорной речи возможны варианты. Если искать аналоги, то однокоренные Колесов и Колесников встречаются в десятки раз чаще — Колесинский остаётся редкой, локальной фамилией, сохранившей связь с конкретной местностью или ремеслом.