Фамилия Колесиченко — характерный пример восточноукраинской модели фамилий на -енко. Суффикс -енко (вместе с уменьшительным -ченко) в XVII–XVIII веках стал главным маркером фамилий Поднепровья, особенно Левобережной Украины и Слобожанщины. Изначально он означал «сын кого-то» или «маленький, младший», но к XIX веку закрепился как абсолютно преобладающий фамильный формант, вытеснив другие варианты.

Основа фамилии — прозвище Колесик. В украинском языке «колесик» (от «колесо») — это не просто уменьшительное от колеса. Так могли называть человека за профессию: колесника, мастера по изготовлению колёс, телег или экипажей. Вторая версия — прозвище по внешности или походке: круглолицего, полного человека либо того, кто ходил вразвалку, «как на колесах». Третья, менее вероятная, связь с диалектным «колесити» — бродяжничать, петлять; но вряд ли такое прозвище дали бы в качестве постоянного.

Фамилия Колесиченко означает «сын Колесика», то есть прямой потомок человека с прозвищем Колесик. Это типичная патронимическая фамилия, каких в Украине сотни тысяч. Ударение в ней падает на второй слог: Колеси́ченко.

В отличие от более частых Колесниченко (от «колесник») или Колесникова, форма Колесиченко встречается реже и почти не выходит за пределы Украины и прилегающих областей России. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках её носители — в основном казаки и крестьяне Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний. Дворянской эта фамилия не была: суффикс -енко в Российской империи так и остался «простонародным», в отличие от фамилий на -ов/-ев или -ский, которые чаще встречались у высших сословий.

В написании возможна путаница с фамилией Колесниченко — через «н». Это две разные фамилии: Колесниченко образована от «колесник» (ремесленник), а Колесиченко — от «колесик» (либо то же ремесло, но через уменьшительную форму, либо прозвище). В современных базах данных фамилия Колесиченко встречается в десятки раз реже, чем её «н»-вариант.