Фамилия Колесков — редкий случай, когда основа не лежит на поверхности. На первый взгляд в ней слышится «колесо», и это верный путь, но не прямой. В русских фамилиях на -ов/-ев чаще всего застывает прозвище или профессия отца, и Колесков — не исключение. Только исходное слово здесь не «колесо», а «колесник» — мастер, делающий колёса, тележный или каретный плотник.

Суффикс -ск- в фамилии Колесков вторичен, он не указывает на географическое происхождение (как в фамилиях на -ский/-ской), а возник из основы. Слово «колесник» дало форму «Колесков» по аналогии с другими отчествами от существительных на -ик: «плотник» → Плотников, «сапожник» → Сапожников. То есть Колесков буквально означает «сын колесника». Это типичная модель для ремесленных фамилий, которые в центральной России и Поволжье складывались в XVI–XVII веках, когда профессии становились наследственными.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В южнорусских и украинских говорах «колеско» — уменьшительное от «колесо». В этом случае фамилия могла закрепиться за человеком с прозвищем Колеско, данным по какой-то внешней черте или предмету. Но первая версия — через «колесника» — надёжнее: она вписывается в массовый словообразовательный ряд русских фамилий, который подробно описан в работах Б. Унбегауна.

Географически фамилия Колесков тяготеет к югу России и Центральному Черноземью. В дореволюционных переписях её носители чаще встречались в Воронежской, Курской и Тамбовской губерниях — регионах, где колёсный промысел был особенно развит из-за активной торговли и перевозок. Это дополнительно подтверждает профессиональную версию происхождения.

В написании фамилии возможна вариативность: в старых документах нередко встречается Колесков с двумя «с» — Колессков. Такая форма архаична и отражает двойное произношение суффикса, но современная орфография закрепила одинарную «с». Фамилия Колесков — один из немногих примеров, где профессия предка читается почти без искажений, а суффикс не меняет смысла, а лишь оформляет отчество.