Фамилия Колескик — редкий случай, где славянская основа сочетается с нетипичным для русского языка суффиксом. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать слово по составу.

Корень здесь — «колес-», тот же, что в слове «колесо». Суффикс «-ик» обычно указывает на уменьшительность или принадлежность к чему-либо (ср. «столик», «садик»). Однако конечное «-скик» — это нестандартное окончание, которое выбивается из традиционных русских фамильных моделей (-ов/-ев, -ин, -ский). Скорее всего, перед нами украинская или белорусская фамилия, где суффикс «-ик» (часто в форме «-чик», «-ник») встречается чаще, чем в великорусских землях. Вариант «Колескик» мог возникнуть из «Колесник» через диалектное смягчение или под влиянием польской орфографии.

Вероятнее всего, основа фамилии — прозвище или профессиональное имя Колесник. Так на Руси называли мастера, который делал колёса, телеги и повозки. Ремесло было востребованным, поэтому фамилии с корнем «колес-» (Колесов, Колесников, Колесниченко) распространены повсеместно. Но форма Колескик сохранилась только в определённых регионах, где фамилии на «-ик» были нормой: западные области Украины, Беларусь, а также юго-западные районы России, граничащие с ними.

В написании фамилии могла закрепиться особенность местного произношения: вместо звонкого «с» в суффиксе «-ник» появился глухой «ск». Либо это результат упрощения более длинной формы — например, от «Колесничик» (маленький или молодой колесник). В любом случае, предок носителя фамилии Колескик, скорее всего, был ремесленником, работавшим с деревом и металлом, и жил на территории, где фамилии образовывали с помощью уменьшительно-притяжательного суффикса «-ик».