Фамилия Колодеевский — одна из тех, чью основу можно разглядеть почти сразу, но точное значение зависит от того, какую именно «колодею» имели в виду предки. В русских говорах слово «колодей» или «колодяй» имело два основных значения. Первое — колодезный мастер, тот, кто копает и обустраивает колодцы. Второе, более древнее и менее очевидное, — «колодой» называли бревно или чурбан, а «колодей» могло быть прозвищем плотника или лесоруба. В любом случае, корень «колод-» указывает на ремесло или характерный предмет, с которым был связан первый носитель прозвища.

Суффикс «-евский» в этой фамилии заслуживает отдельного внимания. В отличие от массовых «-ов» и «-ин», суффикс «-ский» в русских фамилиях обычно указывает на более позднее происхождение (XVI–XVII века) и часто — на дворянский или шляхетский статус. Однако фамилия Колодеевский не выглядит типично дворянской: она образована не от географического названия (как, скажем, Вяземский от Вязьмы), а от прозвища или названия профессии. Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть в среде служилых людей или казачества, где «-ский» иногда добавляли к простым прозвищам для придания солидности. Встречается она в основном в южнорусских и украинских землях, особенно на Слобожанщине и в Черниговской губернии, где слово «колодязь» (колодец) было в ходу.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее определить географию. Колодеев, Колодяжный, Колодезников — все они от одного корня, но Колодеевский стоит особняком. Если Колодеевых можно встретить по всей России, то Колодеевские — фамилия более локальная. В документах XIX века она фиксируется в основном в Курской и Харьковской губерниях. Это наводит на мысль, что фамилия могла закрепиться за целым родом колодезных мастеров, которые в одном селе или хуторе получили «фамильное» прозвище, а затем при переписи его оформили по польскому образцу с «-ский».

По сословной принадлежности носители фамилии чаще всего были государственными крестьянами или однодворцами. Дворянской ветви Колодеевских в доступных источниках не прослеживается, хотя отдельные представители могли выслужить личное дворянство на военной или гражданской службе. Но массово фамилия оставалась крестьянской, что не отменяет её интересной словообразовательной истории: человек, копавший колодцы, стал Колодеевским — и в этом слышится ирония судьбы, когда ремесло облачают в «благородный» суффикс.