Фамилия Коломенский строится по типичной модели русских фамилий на -ский, которые изначально указывали на местность, владение или происхождение. В основе лежит слово «Коломна» — топоним, известный с XIV века. Город Коломна действительно был ключевым пунктом обороны Московского княжества, а его название, скорее всего, связано с гидронимом — речкой Коломенкой, на берегах которой стояло городище вятичей. Таким образом, первый и прямой смысл фамилии — «тот, кто родом из Коломны» или «коломенский житель».

Однако есть и вторая версия, которую не стоит обходить стороной. В тверских и псковских говорах бытовало слово «коломник» — так называли человека наглого, буйного, склонного к ссорам. В этом случае фамилия образована не от названия города, а от прозвища, которое дали по характеру. Прозвище Коломник могло закрепиться за предком, а при оформлении фамилии добавился типичный суффикс принадлежности -ский, превративший прозвище в фамилию.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, обе могли работать независимо в разных регионах. В центральных землях, рядом с самой Коломной, фамилия почти наверняка указывала на выходца из этого города. На севере или западе России, где «коломник» было ходовым словом, фамилия могла возникнуть как прозвищная, без всякой связи с географией. Словообразовательная модель не противоречит ни одному из вариантов: суффикс -ский в равной степени подходит и для топонимических, и для прозвищных фамилий.

Интересно, что фамилия Коломенский встречается не только у дворян (например, известны дворянские роды Коломенских), но и у крестьян и мещан. Это объясняется просто: если человек переезжал из Коломны в другой уезд, его в документах начинали записывать как «Коломенский» — по месту прежнего жительства. Так фамилия могла появиться у людей самого разного сословия, без связи с их социальным статусом.