Фамилия Колпенский, на первый взгляд, звучит как типичная польская или западнорусская «шляхетская» фамилия с суффиксом -ский. Однако её корень заставляет задуматься: что такое «колп»? В русских говорах и диалектах слово «колпа», или «колпь», имеет несколько значений. Чаще всего так называли лебедя, а точнее — лебедя-шипуна или самца лебедя. Второе, менее поэтичное значение — «колп» или «колпик»: так в некоторых регионах называли плуг, соху или просто деревянный клин в сельскохозяйственных орудиях. Третья версия отсылает к «колпице» — птице из семейства ибисовых, но это значение более книжное и редкое для фамилий.

Таким образом, основа фамилии — прозвище Колпа или Колп. Если предок получил прозвище по птице (лебедю), то это могло указывать на внешность (белокурый, с длинной шеей) или на характер (гордый, статный). Если же прозвище пошло от орудия труда, то предок мог быть пахарем, плотником или кузнецом, делавшим сохи. Суффикс -енск- в данном случае указывает на принадлежность к местности: Колпенский — это «тот, кто родом из Колпенска» или «из Колпени». Такая модель типична для топонимических фамилий, которые закрепились за дворянами и духовенством, но позже распространились среди крестьян после отмены крепостного права.

Географическая привязка довольно конкретна. На карте России и Беларуси есть несколько деревень с названием Колпень или Колпени — например, в Брянской области и на Гомельщине. В этих местах фамилия Колпенский встречается чаще всего. Есть и версия, что фамилия могла возникнуть от названия реки Колпь (приток Клязьмы или Оки), но тогда форма была бы «Колпинский», а не «Колпенский». Разница в суффиксе (-ен- вместо -ин-) как раз и указывает на конкретное село, а не на реку.

В социальном плане фамилия Колпенский не была однозначно дворянской. В XIX веке её носителями были и мещане, и крестьяне, и священники. Встречается она и в списках казаков, что неудивительно для южнорусских и украинских земель. Спорных версий происхождения здесь немного: попытки возвести фамилию к еврейскому «колпен» (от идиш «колп» — голова) выглядят натяжкой, так как типично славянская модель образования и география бытования говорят в пользу местного, сельского корня.