Фамилия Комысливая — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим суффикс -ая, характерный для полных прилагательных женского рода. В старину так могли записать жену или вдову по прозвищу мужа: «Комысливый» — человек с комом в мыслях, то есть нерасторопный, медлительный, или, наоборот, тот, у кого мысли сбиты в ком, путаные. Однако фамилия могла закрепиться и за мужчиной, если в документах её оформили как прозвище-прилагательное без родовой переделки.

Основа фамилии — «комысл-». Это сложное слово, где первая часть «ко-» (от «ком») указывает на сбитость, спутанность, а вторая — «мысл» (мысль). В русских говорах «комысленный» означало «тугодум» или «человек с тяжёлой, неповоротливой мыслью». Встречается и вариант «комысливый» с тем же значением. Прямых аналогов в литературном языке нет, но однокоренные фамилии вроде Комышев (от «комыш» — ком, клок) или Комысов встречаются в Поволжье и на Урале, что указывает на возможное северное или восточное происхождение носителей.

По словообразовательной модели фамилия Комысливая стоит особняком. Суффикс -ая здесь не просто указывает на женский род, а фиксирует прозвище в той форме, в которой его дали в быту. Это характерно для фамилий, возникших в крестьянской среде, где паспортная запись часто копировала устное обращение. Если бы фамилия оформлялась по стандарту XIX века, её записали бы как Комыслов или Комыслин, но этого не произошло — значит, носители жили в местности, где прижилась именно такая, «живая» форма.

Географически фамилия крайне редкая. Основные очаги — Вологодская и Архангельская области, где в диалектах сохранилось слово «комыслый» (нескладный, несуразный). Встречается и в Сибири, куда переселенцы принесли прозвище с собой. Социально — это почти всегда крестьянский род: прозвище давали за особенность характера или поведения, а не за ремесло или место жительства.

Единственная версия происхождения — от прозвища Комысливый, которое давали человеку с «комом в голове». Альтернативные гипотезы (например, от тюркского «комыс» — кумыс) лингвистически слабы: слово «мысль» в основе не оставляет сомнений в славянском корне. Фамилия не имеет отношения к дворянству или известным историческим личностям — это бытовое прозвище, ставшее родовым именем.