Фамилия Конаховский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский, который указывает на происхождение от географического названия или прозвища, связанного с местностью. Основа фамилии — Конах- — скорее всего, восходит к прозвищу или имени Конах. В старину «кона́х» в некоторых говорах означало «конюх» или «человек, ухаживающий за лошадьми», хотя это слово могло быть искажением имени Конон (греч. «трудящийся») или просторечной формой от Кондрат. В любом случае, корень связан с конем — животным, которое в крестьянском хозяйстве ценилось высоко, так что прозвище могло указывать на род занятий или особое отношение к лошадям.

Фамилия Конаховский — относительно редкая. Судя по суффиксу, она могла появиться в шляхетской среде на землях Речи Посполитой, где фамилии на -ский были типичны для дворянства. Однако не стоит думать, что все носители — потомки знати: в XIX веке такие фамилии нередко давали крестьянам при переписях, особенно если предок происходил из деревни с названием вроде Конахово или Конахи. Географически фамилия встречается в основном в Беларуси, на западе России и в Украине — в регионах, где исторически смешивались польское, литовское и восточнославянское влияние.

Словообразовательный разбор прост: корень Конах- + суффикс -ов- (указывающий на принадлежность) + -ский (топонимический). Встречаются варианты написания: Конаховский, реже Конаховски или Конаховска (женская форма). В дореволюционных документах фамилию могли записывать через «о» или «а» в первом слоге, но устоялась форма с «о», что подтверждается современными справочниками.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Конахов, Конах, Конашевич — все они восходят к тому же прозвищу. Разница лишь в суффиксах: -ов — патроним (чей сын), -евич — тоже патроним, но с белорусско-польским оттенком, а -ский — указание на место. Таким образом, Конаховский — это, скорее всего, «человек из поместья или деревни Конахово», где жил некий Конах.

В целом, фамилия не кричит о древнем боярском роде, но и не выглядит наспех придуманной. Она отражает типичный путь формирования фамилий: от прозвища или имени — к названию места — и затем к фамилии потомков.