Фамилия Конаховская — редкий пример того, как русская по форме фамилия может уходить корнями в кавказскую или тюркскую среду. Её основа — прозвище Конах. В чеченском языке слово «конах» означало «витязь, воин»: так в Ичкерии называли защитника страны, стариков, детей и женщин. Конах был образцом рыцарского поведения, и каждое село или тейп славились своим героем. Если предок получил такое прозвище, значит, в роду помнили о человеке, который служил примером доблести.

Но есть и другая версия. Тюркское konak переводится как «друг, приятель, товарищ, с кем водишь хлеб-соль». В этом случае прозвище Конах давали верному, заботливому другу — тому, кто никогда не бросит в беде и с кем можно поговорить на любые темы. Оба значения — и воинское, и дружеское — говорят об уважении, которым пользовался носитель прозвища.

Суффикс -овск- указывает на то, что фамилия формировалась по польско-украинской модели: сначала от прозвища Конах образовалось притяжательное прилагательное Конахов (чей?), а затем, с добавлением -ский/-ская, — фамилия, означающая «принадлежащий к роду Конаха». Такая модель типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но встречается и у крестьян, переселившихся на восток. Поэтому Конаховские могли быть как обедневшими дворянами, так и выходцами из казачьей или крестьянской среды, получившими фамилию по прозвищу предка.

В современных справочниках фамилия встречается редко, что говорит о её узкой географии. Скорее всего, она закрепилась в одной-двух местностях — возможно, на границе бывшей Черниговской губернии, в казачьих областях Кубани или среди терских казаков, где смешивались кавказские и славянские традиции. Найти точное место помогли бы метрические книги XIX века, но уже сейчас ясно: потомок человека, которого звали Конахом, носит фамилию, хранящую память либо о воинской чести, либо о крепкой дружбе.