Фамилия Кондышев образована от прозвища или нецерковного имени Кондыш. В русской ономастике суффикс -ыш часто указывал на признак, особенность или уменьшительно-ласкательную форму. Кондыш могло быть производным от слова «конда» — так в некоторых северных говорах называли смолу, древесный сок, а также вырубку в лесу. Возможна и связь с диалектным «кондовый» — крепкий, прочный, добротный (отсюда «кондовый лес»). В таком случае Кондыш — прозвище человека коренастого, надёжного или же смолокура, лесоруба.

Менее вероятна, но допустима версия от тюркского «конды» — «сел, остановился» (в значении «пришелец», «осевший на новом месте»), однако фамилия не даёт чётких указаний на этническое происхождение: суффикс -ев однозначно русский, патронимический. Кондышев — типичная «фамилия-отчество»: «чей?» — Кондышев, то есть сын Кондыша.

Географически фамилия встречается преимущественно в центральных и северных областях России: Вологодская, Кировская, Костромская, Нижегородская области. Это согласуется с севернорусской лексикой (конда, кондовый). В документах XVI–XVII веков упоминаются крестьяне Кондышевы в Устюжском и Тотемском уездах — именно там бытовало слово «конда» в значении «смола». Вероятнее всего, предки носителей фамилии занимались смолокурением или лесными промыслами, а прозвище закрепилось за родом по старшему в семье.

Однокоренные фамилии — Кондырев, Кондыков, Кондырин — имеют ту же основу, но с разными суффиксами, что говорит о самостоятельном образовании в разных ветвях. Кондышев стоит особняком из-за редкого суффикса -ыш, который придаёт фамилии оттенок прозвищной ласкательности, почти как у Кондрашов или Малышов.