Фамилия Конипайло — редкая и необычная для русского слуха. Её основа сразу вызывает вопросы: что значит «кони» и что такое «пайло»? Ответ лежит не в русском языке, а в украинском, а точнее — в украинской прозвищной традиции.

Слово «пайло» в украинских говорах — это не бранное слово, а глагольная форма от «паяти», то есть паять. «Конипайло» — это сложное прозвище, образованное по той же модели, что и «вертихвостка» или «держиморда»: глагол в повелительном наклонении плюс существительное. Буквально — «кОня пай», то есть «паяй коня». Так могли прозвать человека, который занимался починкой конской сбруи, подков или даже лечением лошадей — кузнеца-коновала. В украинской ономастике подобные фамилии на -айло (Крутипайло, Палипайло, Гуляйло) фиксируются с XVI–XVII веков, и Конипайло стоит в этом ряду.

Суффикс -айло в украинских фамилиях придаёт прозвищу оттенок деятеля, часто с оттенком иронии или пренебрежения, но в основе лежит конкретное занятие. Таким образом, предок носителя фамилии Конипайло был, скорее всего, сельским ремесленником, который имел дело с лошадьми — либо ковал их, либо лечил, либо чинил упряжь. Фамилия закрепилась на территории Центральной и Левобережной Украины (Полтавщина, Черкащина, Киевщина), где были развиты коневодство и гужевой транспорт.

В русском языке фамилия не переосмысливалась и не меняла окончания — типичного для России суффикса -ов или -ев к ней не добавили, что подтверждает её украинское происхождение. Встречается она крайне редко, в основном в южных областях России и на Украине, и носители её — это прямые потомки тех самых «коновалов» и кузнецов, чьё прозвище закрепилось в документах казацкой старшины или реестров.