Фамилия Колыпайло — яркий пример украинской модели образования фамилий, которая редко встречается в русском ономастиконе. Её выдает суффикс -айло, характерный для украинских прозвищ, обозначающих деятеля по характерному действию (сравните: «ламайло» — тот, кто ломает, «кричило» — крикун). В основе лежит глагол «колыпать» — диалектное слово, распространённое в западных и южных говорах. Его значения варьируются: «качать», «колыхать», «шатать», а в некоторых регионах — «идти вразвалку» или «делать что-то неуклюже, медленно».

Таким образом, прозвище Колыпайло, скорее всего, получил человек с характерной походкой или манерой поведения — тот, кто ходит переваливаясь, или же медлительный, неповоротливый работник. В украинской традиции такие прозвища не несли оскорбительного оттенка, а скорее были бытовой характеристикой, которая закреплялась за человеком в сельской общине. Фамилия образовалась напрямую от этого прозвища без дополнительных суффиксов принадлежности (-ов, -ин), что типично для украинской антропонимии: прозвище просто стало фамилией.

Географически фамилия тяготеет к западу Украины — Волыни, Подолью, Галичине, где суффикс -айло особенно продуктивен. В дореволюционных переписях она встречается среди крестьян и мещан, то есть не была дворянской. В России фамилия редкая, её носители — потомки украинских переселенцев XIX — начала XX века. Интересно, что в русской среде фамилию могли переосмыслить, сблизив со словом «колыбель», но этимологически эта связь ложная: корень «колып-» не имеет отношения к «колыб-».