Фамилия Колыпаев — пример, где необычное звучание порождает множество догадок, но реальная этимология оказывается прозрачнее, чем кажется. В основе лежит прозвище Колыпай, которое, скорее всего, связано с диалектным глаголом «колыпать» — в рязанских, тамбовских и воронежских говорах это означало «качать, колыхать, шатать». Прозвище могли дать человеку с раскачивающейся, неуклюжей походкой или тому, кто постоянно находился в движении, «колыхался» без дела.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе, оканчивающейся на «ай», что дало форму «Колыпаев» (по аналогии с Купаев от Купай, Бодаев от Бодай). Суффикс -ев, а не -ов, указывает на мягкость конечного согласного основы. Встречается и вариант написания «Колыпаев», и более редкий «Колыпаевъ» в дореволюционных записях.

Есть и другая, менее вероятная версия — от тюркского имени или прозвища Колыпай, где «кол» (рука) и «бай» (богатый, хозяин) могли означать «щедрый, сильный». Но для фамилии, бытующей в центральных русских областях, славянская основа «колыпать» выглядит убедительнее. В ономастических справочниках фамилия не фигурирует как заимствованная, что косвенно подтверждает её исконно русский характер.

Географически фамилия привязана к южнорусским регионам — Рязанской, Тамбовской, Пензенской губерниям. В XIX веке Колыпаевы были преимущественно крестьянами и мещанами. Редкость фамилии объясняется узкой диалектной базой прозвища: «колыпать» — слово не общерусское, а локальное, поэтому и носителей фамилии немного. Сейчас Колыпаевы встречаются в основном в Поволжье и на Урале, куда они могли переселиться в ходе аграрных реформ.