Фамилия Колыбаев почти наверняка происходит от личного имени Колыбай. Это имя — фонетический вариант персидско-тюркского мужского имени Калыбай, которое переводится как «имеющий родинку». В тюркской традиции так называли ребёнка, родившегося с родинкой, — считалось, что имя передаёт заметную примету и оберегает её обладателя.

Исторический контекст придаёт этой версии вес. В летописях под 1468 годом упоминается казанский богатырь Колыбай, который пришёл на Украину. Это одно из ранних упоминаний имени, подтверждающее его реальное бытование в тюркской среде. Имя перешло в русскую фамилию через стандартную модель: основа Колыбай плюс типичный фамильный суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Колыбаев сын).

Существует и другая, менее вероятная гипотеза. Она возводит прозвище Колыбай к глаголу «колыбать» — то есть «колебать, колыхать, качать». В этом случае прозвище могли дать человеку с плавной, неторопливой походкой или, наоборот, неусидчивому, «шаткому» по характеру. Однако у этой версии слабая опора: глагол «колыбать» в русских говорах редок и почти не дал устойчивых прозвищ, тогда как тюркское имя Колыбай зафиксировано в источниках. Первая версия выглядит убедительнее.