Фамилия Колупаев образована от прозвища Колупай, которое восходит к глаголу «колупать» - «ковырять, крошить, отдирать». Согласно этому, такое прозвище мог получить человек, который неаккуратно ел. По другой версии, прозвище Колупай восходит к нарицательному «колупа» - «хмурый, вялый человек». Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Колупай, со временем получил фамилию Колупаев.