Фамилия Колупаевы — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неожиданная история. Вопреки расхожему мнению, её основа — не «колупаться» в смысле ковыряться в носу, а старинное русское прозвище Колупай. Глагол «колупать» означал «ковырять, отдирать, крошить», и прозвище давали человеку, который ел неаккуратно, крошил хлеб или ковырялся в тарелке. В крестьянском быту, где еда была делом простым и грубоватым, такая деталь поведения бросалась в глаза и легко закреплялась за человеком.

Вторая версия, менее известная, но не менее убедительная, выводит прозвище от слова «колупа» — хмурый, вялый, медлительный человек. В таком случае фамилия описывает не манеру есть, а характер. Обе гипотезы имеют право на жизнь, но первая — с едой — встречается в словарях русских прозвищ чаще и выглядит более бытовой, а значит, более правдоподобной для деревенской среды.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Колупай + типичный русский суффикс принадлежности -ев (после мягкого согласного). В документах XVII–XVIII веков можно встретить и более раннюю форму — просто Колупай, без фамильного окончания. Например, в переписных книгах по Вятке и Пермскому краю нередко фиксировались крестьяне с таким прозвищем. Это указывает на северо-восточный ареал фамилии: Вятка, Пермь, Урал. Именно там «колупать» в значении «ковырять, отдирать кору» было обычным словом в лесных промыслах. Возможно, предки Колупаевых занимались заготовкой лыка или бересты — работой, где нужно было постоянно что-то отдирать.

Суффикс -ев вместо более распространённого -ов — не случайность. Он указывает на то, что в основе фамилии лежит слово с мягким или шипящим согласным на конце (Колупай — основа на -й). Таких фамилий в русском языке меньше, и они считаются более архаичными по словообразованию.

Фамилия Колупаев — не дворянская и не купеческая. В старых списках она встречается почти исключительно среди государственных и помещичьих крестьян, реже — среди однодворцев. Это полностью соответствует её прозвищному происхождению: прозвище давали в среде, где не было фамильных гербов и родословных книг, зато была меткая народная наблюдательность.