Фамилия Колупай звучит необычно и сразу привлекает внимание. В основе её лежит прозвище, образованное от глагола «колупать» — то есть отдирать, ковырять, счищать корку или грязь. В русских говорах это слово имело несколько оттенков: так могли называть человека медлительного и въедливого, который «колупается» — делает всё слишком долго и тщательно. Вторая, более конкретная версия связывает прозвище с ремеслом: колупаем на Руси называли того, кто занимался очисткой чего-либо, например, сдирал кору с деревьев (лыкодёр) или чистил рыбу. В таком случае предок был мастеровым человеком, выполнявшим чёрную, но необходимую работу.

Модель образования фамилии — чистая, бессуффиксная. В русской ономастике это довольно редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию без добавления типовых суффиксов -ов, -ев или -ин. Обычно так закреплялись прозвища, которые уже звучали как законченное слово и не требовали дополнительного оформления. Похожим образом образованы фамилии Держи, Тяни, Непей. Такая форма чаще встречалась на юге России и в Украине, где прозвищные фамилии без суффиксов были более распространены.

Географически фамилия Колупай не имеет ярко выраженного ареала, но встречается в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. Встречаются варианты написания — Колупаев, который уже образован по стандартной модели с суффиксом -ев, что говорит о более поздней адаптации прозвища к общерусскому типу. Носители фамилии Колупай в исторических документах упоминаются среди крестьян и мещан — сословий, где прозвища закреплялись особенно прочно и передавались по наследству без изменений.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) относят подобные фамилии к группе «говорящих», образованных от глаголов в повелительном наклонении или от прозвищ, описывающих характер или занятие человека. Споров о происхождении фамилии практически нет: все версии сходятся на глагольной основе, и альтернативные гипотезы (например, связь с тюркскими корнями) выглядят натянутыми и не подтверждаются ни географией, ни фонетикой. Проще говоря, предок нынешних Колупаев был либо неторопливым человеком, либо тем, кто умел терпеливо «колупать» — сдирать, чистить, отделять одно от другого.