Фамилия Колупев — пример редкой антропонимической модели, в которой основа образована от глагола с яркой экспрессивной окраской. В её центре — глагол «колупать» (отдирать, отковыривать, сдирать корку или струп). В говорах слово имело и переносные значения: «колупа» — медлительный, кропотливый или неуклюжий человек, а также тот, кто делает работу кое-как, «ковыряется». Суффикс -ев указывает на принадлежность: Колупев — сын или потомок человека по прозвищу Колуп.

Прозвище Колуп могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Самая прямая — род занятий: например, скорняк, сдирающий шкуры, или ремесленник, работающий с деревом (долбёжка, выборка пазов). Не исключён и бытовой контекст: так могли прозвать неряшливого едока или того, кто постоянно «колупал» стены, заборы. В русских диалектах слово «колупа» фиксируется и в значении «скупой, крохобор» — человек, отрывающий по кусочку.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. Встречается в старых переписях Курской, Воронежской и Тамбовской губерний, что косвенно подтверждает её народное, крестьянское происхождение. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это типичная фамилия «из прозвища», без связи с татарскими или церковными корнями, несмотря на редкий звуковой облик.

В написании возможна путаница с фамилией Колупаев (через -а-), но разница принципиальна: Колупев образован от основы «колуп-» (с ударением на второй слог), а Колупаев — от «колупай», повелительного наклонения глагола. Обе фамилии однокоренные, но модель образования разная: у Колупева — патронимический суффикс от прозвища, у Колупаева — суффикс от глагольной формы, что встречается реже.

Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных родов. Проследить историю конкретной ветви без генеалогического исследования сложно, но прозвище-основа сохраняет живую, чуть ироничную характеристику предка — человека неспешного, дотошного, возможно, с руками, привыкшими к грубой работе.