Фамилия Клипайло — один из ярких примеров того, как прозвище, данное за характер или привычку, закрепилось в родовом имени. Её основа — глагол «клипать», который в южнорусских и украинских говорах означал «моргать, щуриться, хлопать глазами». Человек, которого прозвали Клипайло, скорее всего, отличался частым или характерным морганием, либо же его звали так в насмешку за рассеянный, «сонный» взгляд. Суффикс -айло (как в словах «кривляйло», «ломáйло») в восточнославянских прозвищах придавал действию оттенок постоянства или чрезмерности: не просто моргающий, а тот, кто постоянно «клипает».

Географически фамилия тяготеет к западу и югу исторической России. Наибольшая концентрация носителей Клипайло фиксируется на Украине, особенно в Черниговской и Полтавской областях, а также в приграничных районах Беларуси и в южных областях России. Это указывает на происхождение в среде, где был распространён украинский или белорусский диалект. В отличие от фамилий на -ов/-ев, модель на -айло не была массовой и оставалась характерной для прозвищной традиции, которая позже застыла в фамилиях.

Словообразовательная модель с суффиксом -айло — одна из самых редких в русском ономастиконе. Борис Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» относит такие формы к категории «прозвищных фамилий», образованных от глагольных основ. Они почти не встречаются у дворянства и духовенства, зато типичны для крестьянской и казачьей среды, где прозвище давалось по внешнему признаку или поведению. Таким образом, предки Клипайло были, скорее всего, свободными или крепостными крестьянами южных земель, а сама фамилия — живым свидетельством народной наблюдательности.

Встречается вариант написания с одной «л» — «Клипайло», а также более редкая форма «Клипайла». Фамилия не имеет отношения к слову «клип» или чему-то современному — её корень уходит в древнее общеславянское слово, родственное болгарскому «клипам» (моргаю) и сербскому «клипнути» (взглянуть). Найти известных исторических носителей фамилии сложно — она никогда не была распространённой и не попала в громкие родословные книги, но это как раз и делает её подлинным свидетельством народной жизни.