Фамилия Колыхайло — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за характер или поведение, закрепилось в роду и превратилось в фамилию. Её основа — глагол «колыхать», то есть качать, колебать, трясти. В говорах слово могло иметь и переносное значение: «колыхаться» — медлить, быть в нерешительности, а «колыхайло» — тот, кто постоянно качается, неустойчив на ногах, или, напротив, человек неторопливый, вальяжный, «раскачивающийся» при ходьбе.

Словообразовательная модель здесь редкая и показательная. Суффикс -айл- (в форме -айло) в русском языке образует названия лиц по действию, часто с оттенком пренебрежения или шутки: «зубрила», «кутила», «верзила». «Колыхайло» — это не просто «тот, кто колышет», а тот, кто этим действием выделяется, возможно, чрезмерно. Такие прозвища были типичны для северных и центральных областей России, где суффикс -айло встречался чаще, чем на юге.

Фамилия недворянская, крестьянская или посадская. Прозвище давалось в быту, а при переходе в фамилию (в основном после отмены крепостного права в 1861 году) оно застыло в форме, не добавив типичных суффиксов -ов или -ин. Именно поэтому фамилия Колыхайло склоняется как существительное: нет «Колыхайлова», есть «Колыхайло» и «Колыхайлы». Это отличает её от массы фамилий на -ов и делает узнаваемой.

Встречается фамилия преимущественно в Беларуси, на Смоленщине и в южных районах Псковской области — то есть в зоне смешения русских и белорусских говоров. Там глагол «колыхать» был в ходу, а суффикс -айло не резал слух. Спорных версий происхождения немного: иногда пытаются связать корень с украинским «колихати» (качать колыбель), но это лишь диалектный вариант того же глагола. Правдоподобнее всего — прозвище по походке или манере поведения, которое закрепилось за конкретным человеком и его потомками.