Фамилия Колупайло образована от аналогичного прозвища, которое восходит к глаголу «колупать» -«ковырять, крошить, отдирать». Согласно этому, такое прозвище мог получить человек, который неаккуратно ел. По другой версии, прозвище Колупайло восходит к нарицательному «колупа» - «хмурый, вялый человек».