Фамилия Контипайло — редкий пример того, как имя, данное по походке или внешности, прошло через несколько звуковых изменений. Скорее всего, это фонетический вариант более известной фамилии Кандыбайло, которая, в свою очередь, образована от прозвища Кандыба.

В основе прозвища лежит глагол «кандыбать» — прихрамывать, медленно идти, ковылять. Такое прозвище легко мог получить хромой, нерасторопный или просто очень медлительный человек. Есть и вторая версия: украинское слово «кандиба» переводится как «слабая лошаденка, кляча». Тогда прозвище могло относиться либо к владельцу такой лошади, либо к слабому, немощному человеку — перенос значения с животного на человека в народной речи обычен.

Обратите внимание на суффикс -айло. В славянской ономастике это характерный отглагольный формант, который образует прозвища по действию: «кандыбать» → Кандыбайло. Такая модель типична для украинских и южнорусских фамилий (сравните: «гулять» → Гуляйло, «кричать» → Кричайло). Фамилия Контипайло сохранила эту же модель, но с изменённым корнем: начальное «кан-» перешло в «кон-», а «дыб» — в «тип». Подобные перестройки звуков — обычное дело в устной речи, особенно при редком или неясном для говорящего слове.

Поскольку фамилия несёт чёткую отглагольную форму, её носители — скорее всего, потомки одного человека, которого впервые прозвали Кандыбой (или Кандыбайлом) за его манеру ходить или за его слабую лошадь. Со временем прозвище закрепилось за родом, перешло в фамилию и в какой-то момент изменило звучание на Контипайло.