Фамилия Контипайлов — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. В основе лежит топоним Контипайло. Так называется небольшое село в Ленинградской области, в Волосовском районе. Учитывая, что фамилия образована по продуктивной русской модели «-ов» (чей? — сын Контипайла), логичнее всего предположить, что её родоначальник был выходцем из этого села, получив прозвище по месту жительства: «Контипайлов» — «пришлый из Контипайла».

Сам топоним Контипайло — ижорского или финского происхождения, что типично для этой части бывшей Ингерманландии. В нём угадываются финские корни: «kontti» (лапоть, берестяная котомка) и «paju» (ива, верба) или «pää» (голова, вершина). Буквально название могло означать что-то вроде «Лапотная ива» или «Вершина с котомкой», но для носителя фамилии это уже неважно: для русского уха «Контипайло» звучало как фамилия без суффикса, и при переезде в другую губернию её легко переделали в привычную форму на «-ов».

Менее вероятна, но формально возможна версия от прозвища. Если бы существовало слово «контипайло» (например, насмешливое прозвище неуклюжего человека, собирающего бересту), фамилия могла возникнуть и без топонима. Но в русских говорах такого слова нет, а в ономастических словарях (например, у Веселовского или Никонова) оно не фиксируется. Поэтому версия с селом Контипайло — основная и самая экономная: она объясняет и редкость фамилии, и её ареал (Северо-Запад России).

Модель образования типична для фамилий второй волны: не от имени предка, а от названия места, которое само по себе было иноязычным. Суффикс «-ов» здесь выполняет чисто грамматическую роль, превращая чужое название в русское притяжательное прилагательное. Никакого особого социального статуса фамилия не несёт — скорее всего, предки были крестьянами или мещанами из пригородов Петербурга, переселившимися в город или в другую губернию.