Фамилия Кошевой — одна из тех, чей смысл напрямую зависит от того, в какой среде она возникла. В её основе лежит слово «кош», но значений у него было несколько, и каждое порождало своё прозвище.

Самое прямое и бытовое объяснение отсылает к «кошу» — большой корзине для ловли рыбы и раков. В этом случае Кошевым называли рыбака, промышлявшего таким снарядом. Однако «кошем» называли не только снасть: в южных говорах так обозначали шалаш, временное жильё пастухов или казаков. Значит, прозвище мог получить и тот, кто строил такие шалаши, или же человек, живший в степи в «коше» — то есть в становище.

Самая известная версия связана с казачьим укладом. «Кошем» называли казачий стан, а «кошевым атаманом» — выборного предводителя всего войска (например, в Запорожской Сечи). Прозвище Кошевой могло закрепиться за человеком, который когда-то занимал эту должность, либо за его потомком. Позже это прозвище и стало фамилией.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов- указывает на принадлежность («сын Кошевого»), а окончание -ой — типичное для русских фамилий, образованных от прилагательных. По своему типу фамилия относится к распространённым, но не частотным.

Точное место и время возникновения фамилии Кошевой установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имён шёл несколько столетий. Однако ясно, что её корни уходят в южнорусские и украинские земли, где слово «кош» было в ходу и в быту, и в военном деле.