Фамилия Кошкендей — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно отбросить привычную русскую модель фамилий на -ов/-ев или -ин и присмотреться к окончанию. Суффикс -ей в русских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на нерусское, часто тюркское, происхождение основы. В данном случае перед нами, скорее всего, сложное имя или прозвище, которое попало в русскую среду из тюркских языков.

Первую часть, Кошк-, логичнее всего связывать с тюркским словом «кош» (или «кёш»), которое имеет несколько значений: кочевье, временное жилище, шатёр, становище, а также военный лагерь или обоз. Вторая часть, -ендей, — это, вероятно, аффикс принадлежности или винительного падежа в некоторых тюркских наречиях, либо часть имени. Вместе слово могло означать что-то вроде «принадлежащий к кошу», «кочевник» или «человек из становища».

Есть и другая, менее вероятная версия: что в основе лежит тюркское имя собственное, например, Кошкен (или Кошкенды) — с тем же корнем «кош» и суффиксом, образующим имя. В таком случае фамилия Кошкендей — это русифицированная форма отчества от этого имени: «чей? — Кошкендеев», но со временем окончание могло упроститься или записаться на слух как «Кошкендей». В пользу тюркского происхождения говорит и то, что подобные фамилии (с окончанием на -ей, -ай, -уй) чаще всего встречаются у потомков служилых татар, башкир или народов Поволжья, которые переходили на русскую службу и получали земли.

Географически фамилия очень локальна. Основной массив носителей Кошкендей исторически фиксируется на юге России, в частности в Ставропольском крае и соседних областях. Это косвенно подтверждает связь с тюркскими кочевыми народами Причерноморья и Предкавказья — ногайцами, кумыками или крымскими татарами. Предок-носитель такой фамилии мог быть пастухом, воином или человеком, приписанным к определённому родовому кошу.

Словообразовательная модель здесь нестандартна для русского языка: фамилия не склоняется как типичная русская (её не меняют по падежам, как и фамилии на -ых/-их). Это говорит о том, что она закрепилась в документах именно в такой «застывшей» форме, без добавления русского суффикса -ов. В этом её уникальность: она сохранила исходное тюркское звучание почти без изменений, что делает её ценным маркером для историков, изучающих межэтнические контакты в южнорусских степях.