Фамилия Костраковская — довольно редкая, и её происхождение напрямую связано с географией. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от имени или прозвища (Иванов, Кузнецов), эта фамилия имеет типично «топонимический» суффикс -ский, который указывает на связь с местностью. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из населённого пункта с названием Костраково или Костраковка. В русской ономастике фамилии на -ский долгое время были характерны для дворянства и духовенства, но в XIX веке их стали массово получать и крестьяне, переселявшиеся из сёл с соответствующим названием.

Основа фамилии — «Кострак» — скорее всего, является прозвищным именем. В русских говорах слово «костёр» (или «костра») означало жёсткую часть стебля льна или конопли, которая остаётся после трепания. Человека с прозвищем Кострак могли так назвать за жёсткий, неуступчивый характер или за худощавое телосложение. Встречается и другая версия: в некоторых диалектах «костёр» — это охапка хвороста, куча дров; прозвище могло относиться к дровосеку или человеку, который жил у большого кострища.

Географически фамилия Костраковская, скорее всего, имеет северное или центральное русское происхождение. Известны деревни Костраково в Костромской и Вологодской областях, а также в бывшей Вятской губернии. Именно оттуда, вероятно, и пошёл род Костраковских. Суффикс -ов- в основе (Кострак-ов-ский) — это притяжательный элемент, означающий «принадлежащий Костраку», то есть первоначально фамилия звучала как «пришедший из деревни Костраковых». Со временем окончание «-ов» слилось с суффиксом «-ский», образовав привычное сегодня написание.

В дореволюционной России фамилии на -ский часто давали в духовных училищах и семинариях. Семинаристам нередко меняли фамилии на более благозвучные, образуя их от названий сёл, где жили их родители. Поэтому нельзя исключать, что первый носитель фамилии Костраковская мог быть выходцем из семьи священника или причётника, получившим «географическую» фамилию при поступлении в училище. Однако в народной среде фамилия могла закрепиться и стихийно, без официальной смены — просто как указание на место жительства.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Костраков, Костриков, Костеров) показывает, что вариант Костраковская — женская форма по модели «чей?» (как Ивановская, Петровская). В современном русском языке такие фамилии не склоняются по родам, но исторически женская форма на -ая указывала на то, что носительница — дочь или жена Костраковского. Сегодня эта фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных и северных регионах России, и её носители могут с высокой долей вероятности проследить свои корни до конкретной деревни с похожим названием.