Фамилия Костраковский, скорее всего, имеет польское или западнорусское происхождение, о чём говорит суффикс -ский, типичный для шляхетских фамилий Речи Посполитой. В основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Костраки, Костраково или Костраков. Таких сёл и хуторов на картах Польши, Беларуси и Украины было немало, и фамилию получал человек, владевший землёй в том месте или просто оттуда родом. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ин, модель на -ский в XVII–XVIII веках чаще указывала на дворянское происхождение, хотя со временем её носили и мещане, и духовенство.

Корень «костр-» многозначен. Самое прямое объяснение — «костёр»: прозвище или название поселения могло возникнуть от места, где жгли костры, выжигали лес под пашню. В польском языке «kostra» — это сухая ветка, хворост, что тоже укладывается в эту логику. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «костра» (жёсткая кора льна или конопли, отходы трепания). Тогда прозвище Кострак мог получить крестьянин, занятый обработкой льна, или человек с жёстким, «колючим» характером.

В русском контексте фамилия могла возникнуть и на основе фамилии Костраков — от неё с помощью суффикса -ский, который добавляли для придания «благородного» звучания. Такая практика была распространена среди духовенства и выходцев из мещан, желавших подчеркнуть свой статус. Встречается и написание с одним «с» — Костраковский, что не меняет этимологии.

Фамилия редкая. В современных базах данных она фиксируется в основном в западных областях России, Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившихся в Сибирь и на Урал в XIX веке. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был либо мелким землевладельцем, либо священником, либо выходцем из западнорусских земель, где такие фамилии были нормой.