Фамилия Костышев образована от прозвища или неканонического имени Костыш. Основа здесь — слово «костыль», но не в современном значении «палка для опоры при ходьбе». В древнерусских говорах «костыль» имел более широкий смысл: так называли посох, клюку, а также высокого, худого и нескладного человека — «долговязый, как костыль». Прозвище Костыш давали либо тому, кто ходил с опорой, либо, что вероятнее, человеку очень высокого роста и худощавого телосложения.

Суффикс -ыш в основе Костыш указывает на характерный признак (сравните: глупыш, крепыш, малыш). Это типичная модель для прозвищ, которые затем становились фамилиями. Притяжательный суффикс -ев присоединился к основе, оканчивающейся на шипящий, по правилам русской орфографии: Костыш → Костышев, то есть «сын Костыша» или «из рода Костыша».

Фамилия Костышев — относительно редкая. Её географическое распространение связано в основном с центральными и северными областями России, где бытовали архаичные говоры, сохранившие слово «костыль» в значении «высокий человек». В южных регионах и на Украине чаще встречаются однокоренные фамилии с иным суффиксальным оформлением — например, Костылев, Костыль.

С точки зрения социального происхождения, Костышевы — это потомки крестьян или посадских людей. Фамилия не относится к дворянским, и в дореволюционных родословных книгах она не зафиксирована. Однако это не уменьшает её ценности: она хранит память о прозвище, которое когда-то метко описывало внешность или образ жизни предка.