Фамилия Краенская — редкий случай, когда написание не совпадает с ожидаемым звучанием. Если бы фамилия произносилась так, как пишется, её основой было бы слово «край», а суффикс -енск- указывал бы на принадлежность к географическому объекту (селу или урочищу с названием Край, Краево). Но в русской ономастике гораздо чаще встречается фамилия Краинская, образованная от того же корня, но с буквой «и» в середине. Вариант «Краенская» мог возникнуть из-за диалектного произношения («краёна» вместо «краина») или быть следствием ошибки при записи в документах: писарь записал на слух, услышав «ё» как «е». В таком случае фамилию стоит рассматривать как одну из форм прозвища или топонимической фамилии, связанной с понятием «край» — окраина, граница, отдалённое место. Предок мог жить на краю села, на границе земель или происходить из местности с названием Край (например, село Край в Белоруссии или хутор Край на юге России).

Суффикс -ск- в фамилии — типичный признак дворянских или польско-шляхетских фамилий, образованных от названий имений. Однако в XIX веке этот суффикс активно использовался и у крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда люди получали фамилии по месту жительства. Поэтому Краенская могла принадлежать как обедневшему шляхтичу, так и крестьянину из деревни, называвшейся Краево или Краенка. Если исходить из польского влияния (а суффикс -енск- типичен для западнорусских земель), то основа «краен» могла означать «кройка, отрез» — прозвище портного или торговца сукном. Но это менее вероятно, так как в польском чаще использовалась бы форма «Краевская».

Спор о происхождении фамилии разрешается просто: посмотрите на старые записи своих предков. Если в метриках или ревизских сказках встречается написание «Краинская», значит, исходный корень — «край» (граница, конец). Если же изначально писали «Краенская» — возможно, это локальный вариант, где «е» возникло под влиянием акающих говоров (произносили «крайна», а записали как «краена»). В любом случае, фамилия не связана с цветом «красный» или «красивый» — это омонимичное совпадение, вводящее в заблуждение.