Фамилия Краишкин — одна из тех, что образована от прозвища, и её значение напрямую зависит от того, в какой местности и в каком смысле употребляли исходное слово. Основа здесь — «край», но в русских говорах у этого слова несколько значений, и каждое могло дать начало прозвищу Краишка.

Самая распространённая версия — топографическая. Краишкой в деревнях называли человека, который жил на краю села, в крайней избе. В крестьянской среде такое положение часто становилось устойчивой приметой, и соседи запоминали человека именно по этому признаку. Однако в южных говорах у слова «край» появились бытовые, «хлебные» значения: краюшка хлеба, горбыль (крайняя доска при распиле бревна) или даже крайние ломти чугунной крицы. В таком случае прозвище Краишка могло закрепиться за бедняком, который питался корками и краюшками, либо за мастером, работавшим с горбылём или металлом. Оба варианта правдоподобны, но первый (географический) встречается в ономастике чаще — прозвища по месту жительства были массовыми и естественными для деревенского уклада.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе прозвища Краишк- добавили притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Краишкин, то есть сын или потомок Краишки). Суффикс -ин в фамилиях характерен для слов, оканчивающихся на -а/-я, что полностью соответствует форме Краишка. Такая модель была особенно распространена в северных и центральных губерниях России, хотя сама фамилия встречается и в южных областях, что не противоречит диалектной основе.

С точки зрения словообразования фамилия Краишкин стоит в одном ряду с однокоренными Крайнев, Крайнов, Крайников — все они восходят к тому же корню «край», но различаются суффиксами и исходными формами прозвищ. Краишкин выделяется уменьшительным суффиксом -ишк-, который в прозвищах мог придавать оттенок скорее бытовой характеристики, чем строгой локации: Краишка — это не просто «живущий с краю», а скорее «крайний, окраинный человечек», что звучало по-свойски, без официоза.

Точных сведений о сословной принадлежности первых носителей фамилии нет, но по модели образования и семантике прозвища можно уверенно говорить о крестьянском или посадском происхождении: такие фамилии редко встречались у дворянства, которое чаще получало фамилии по географическим названиям на -ский. Краишкин — фамилия, которая прямо говорит о быте, месте и повседневных прозвищах русской деревни.