Фамилия Краивський — яркий пример украинской модели фамилий на -ський, которая в русской традиции часто переоформлялась как -ский. В отличие от польских фамилий той же модели, где -ski указывало на шляхетское происхождение или владение землей, в украинской среде такие фамилии чаще возникали из названий сел и местечек, а также из прозвищ по месту жительства.

Основа фамилии — украинское слово «край» (в значении «край, граница, конец»). Но не спешите думать о географическом пограничье. В говорах «край» могло означать и «берег» (край річки), и «окраину села», и даже «лесную опушку». Первый носитель фамилии Краивський, скорее всего, получил прозвище «Край» или «Країв» — так называли человека, жившего на краю поселения, у леса или на берегу. Суффикс -ів- в украинском языке указывает на принадлежность: Країв — «тот, кто с краю» или «сын Края». А финальное -ський — типичный украинский фамильный формант, который закрепил это прозвище как наследственное имя.

Интересна и альтернативная версия, связанная с топонимом. На Западной Украине, особенно в Тернопольской и Львовской областях, есть несколько сел с названием Країв (например, Країв в Золочевском районе). Фамилия Краивський могла возникнуть как указание на выходца из такого села: «Краївський» — «тот, кто из Краева». В этом случае она аналогична русским фамилиям на -ский от названий деревень.

В написании «Краивський» (с буквой «и» после «а») нет ошибки — это фонетическая особенность украинского языка, где в некоторых говорах гласный в корне произносится как [и] или [е]. В русских документах фамилию часто записывали как «Краевский» или «Крайский», что затемняло её украинское происхождение.

Сословно фамилия не была элитарной: её носители происходили из крестьян, мещан или казаков. В реестрах Войска Запорожского встречаются прозвища «Край» и «Крайний», что подтверждает бытовое, а не дворянское происхождение. Фамилия остаётся редкой, сконцентрированной в основном в западных областях Украины, что делает её хорошим маркером региональной идентичности.