Фамилия Крастилевская — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Её основа — не имя и не ремесло, а топоним, и суффикс -ск- прямо на это указывает: такие фамилии в старину получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл, желавшие подчеркнуть место, откуда родом. Женская форма Крастилевская говорит о том, что носительница либо дочь, либо жена мужчины, которого звали Крастилевский.

Корень «Крастил-» ведёт к населённому пункту. На картах бывшей Речи Посполитой, в нынешней Гродненской области Беларуси, есть деревня Крастили (Крастыли). Её название, в свою очередь, выводят от диалектного «крастыль» — так в белорусских и польских говорах называли крестителя, того, кто совершал обряд крещения, или просто человека, носившего крест. Встречается и более прозаичная версия: «крастыль» могло быть прозвищем плетельщика корзин (от «краста» — прут, лоза), но для фамилии Крастилевская первая версия выглядит убедительнее, поскольку топонимы часто образуются от личных имён или прозвищ первых поселенцев.

Исторически фамилии на -ский/-цкий в Беларуси и на западе России были распространены в среде мелкой шляхты и духовенства. Крастилевский — не исключение. В метрических книгах XIX века встречаются записи о православных и униатских священниках с такой фамилией, служивших в приходах Гродненщины. Дворянские роды с этим именем вносились в родословные книги Виленской и Ковенской губерний, но их было немного — фамилия оставалась локальной, не размножившись по всей империи.

Интересно, что написание через «и» (Крастилевский, а не Крастылевский) закрепилось под влиянием церковнославянской традиции: в документах XIX века фамилию часто записывали с «и» в корне, хотя в народном произношении звучала «ы». Это типичный книжный след — грамотные писари «облагородили» простонародное звучание, подтянув его под нормы литературного языка. Сегодня Крастилевские встречаются в Беларуси, на западе России и в украинском Полесье, но фамилия остаётся редкой, что только подтверждает её узкую географическую колыбель.