Фамилия Крастилевский — редкий случай, когда основа фамилии не имеет очевидного и единственного толкования. Это типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели с суффиксом -ский, который указывал на принадлежность к месту или на дворянский статус.

Самый правдоподобный путь — топонимический. Фамилию могли дать выходцу из населённого пункта с названием вроде Крастилево, Крастилев или Крастиль. Такие топонимы встречаются на территории бывшей Речи Посполитой — в современной Польше, Беларуси или на западе Украины. Суффикс -евск-/-овск- типичен для образования фамилий от названий сёл и местечек: человек из Крастилева становился Крастилевским. В польской ономастике такая модель была особенно распространена среди шляхты, но со временем фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся в другое место.

Сложнее с корнем «крастил-». В русском языке нет общеупотребительного слова с таким звучанием. Можно предположить связь с диалектным или устаревшим «крастиль» — вариантом слова «красиль» (тот, кто красит ткани, кожу). В таком случае Крастилевский — это потомок красильщика, но с нестандартным чередованием согласных. Однако более вероятно, что перед нами искажённое при переносе на русскую почву польское или украинское прозвище. Например, польское krosta означает «прыщ, оспина», а krostaty — «рябой». Прозвище Krostaty могло дать начало фамилии Крастатый, а её «облагороженная» форма с суффиксом -ский дала Крастилевского.

В любом случае, фамилия Крастилевский — не массовая, а локальная. Её носители, скорее всего, происходят из одного региона — исторической Волыни, Подляшья или Гродненщины. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она встречается спорадически, что подтверждает её «гнездовой» характер. Дворянство по такой фамилии не очевидно: в списках шляхты она не часта, но и не исключена, особенно если предок владел хутором или деревней Крастилево.