Фамилия Крайдышенко — характерный пример украинской фамилии, образованной по модели, которая указывает на происхождение от отца или предка по прозвищу. Основа здесь — «Крайдыш», а суффикс «-енко» (в украинском языке «-енко» означает «сын» или «потомок») прямо говорит: Крайдышенко — это «сын Крайдыша». Такая модель была особенно распространена в Левобережной и Слободской Украине (нынешние Черниговская, Полтавская, Сумская, Харьковская области) в XVII–XVIII веках, когда фамилии только закреплялись за семьями.

Самое интересное и неочевидное — корень «Крайдыш». Это нестандартное прозвище, и его разбор требует внимания к диалектам и старым ремёслам. Вероятнее всего, «Крайдыш» — это производное от слова «крайда», которое в украинских говорах означает «мел» (от греческого «крейда» через польское посредство). В таком случае прозвище могло относиться к человеку, который добывал, продавал или использовал мел — например, к маляру, штукатуру или торговцу. Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «краяти» (резать, кроить), что дало бы прозвище портному или резчику, но звуковой переход «края-» в «крайды-» здесь менее естественен и потребовал бы дополнительного суффикса.

В отличие от многих фамилий на «-енко», которые образованы от крестильных имён (Иван → Иваненко), Крайдышенко восходит именно к прозвищу. Это указывает на то, что первый носитель выделялся среди окружающих каким-то занятием или внешним признаком, связанным с мелом. Фамилия редкая и географически, скорее всего, привязана к одному из регионов Украины, где говорили на юго-западных или центральных говорах, сохранивших слово «крайда». Встретить её можно в основном в Черкасской, Винницкой или Киевской областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Сибири.