Фамилия Крайдашенко — одна из тех украинских фамилий, в которых слышна география. Её основа — «Крайдаш» — почти наверняка восходит к слову «край» в значении «граница, рубеж, окраина». Корень «край-» в украинских говорах давал множество прозвищ: Край, Крайний, Крайченко. А суффикс «-аш» в украинской антропонимии часто служил для образования прозвищ от географических или социальных характеристик (ср. Головаш, Бородаш, Лободаш). То есть Крайдаш — это человек, живший на краю села, на границе земель, или же тот, кто пришёл с окраины, с пограничья.

Суффикс «-енко» — типичный украинский патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Крайдашенко — это «сын Крайдаша». Фамилия образована по продуктивной модели, характерной для Левобережной и Степной Украины (Полтавщина, Черниговщина, Харьковщина, Запорожье). Встречается она преимущественно в восточных и южных областях Украины, а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани и в Поволжье.

Интересно, что фамилия не имеет однозначного «ремесленного» или «должностного» значения. В отличие от Кузнеченко или Пономаренко, здесь нет отсылки к профессии. Это чисто топографическое или «пограничное» прозвище, которое могло закрепиться за человеком, чей дом стоял на отшибе, или за выходцем из пограничных районов. В условиях казацкой Украины, где граница (с Диким полем, с Крымским ханством) была реальностью, такое прозвище было понятным и распространённым.

Встречаются варианты написания: Крайдаш, Крайдашенко, изредка — Крайдащенко (с упрощением «ш»). Двойных версий происхождения, как у многих «тёмных» фамилий, здесь нет: корень прозрачен, а суффиксы типичны. Социальный статус первых носителей — скорее всего, казаки или свободные крестьяне, а не шляхта, так как фамилии на «-енко» в массе своей народные, а не дворянские. Фамилия не редкая, но и не массовая — её носители живут в основном в Украине и в южных регионах России.