Фамилия Кайдашенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая буквально означает «потомок» или «маленький» (сын Кайдаша). Суффикс -енко характерен для Левобережной и Степной Украины, и такие фамилии массово закрепились в XVII–XVIII веках среди казачества и крестьян. Встречается она и на юге России, куда переселялись украинцы.

Основа фамилии — прозвище или имя Кайдаш. Его происхождение спорно, но есть две основные версии. Первая: от тюркского слова «кайда» или «кайдан» — «оковы», «кандалы». В таком случае Кайдаш — человек, имевший отношение к цепям: либо кузнец, либо тот, кто носил оковы (пленник, каторжник). Вторая версия: от украинского глагола «кайдати» — «шуметь, галдеть»; тогда прозвище могли дать крикливому или непоседливому человеку. Обе версии имеют право на жизнь, но первая (тюркская) подкреплена тем, что подобные прозвища были распространены среди запорожских казаков, контактировавших с татарами и турками.

Интересно, что фамилия Кайдашенко не единственная в этом гнезде. Есть Кайдаш, Кайдашев, Кайдашов, а также Кайдашенко — все они восходят к одному корню. В украинской литературе и фольклоре известна фамилия Кайдаш благодаря повести Ивана Нечуя-Левицкого «Кайдашева сім'я», где герой носит именно это прозвище. Правда, в реальности фамилия Кайдашенко встречается реже, чем просто Кайдаш, и сконцентрирована в основном в Полтавской, Черкасской и Киевской областях.

В России фамилия могла писаться через «о» — Кайдашенко, но в украинской традиции ударение падает на второй слог: Кайда́шенко. В XIX веке носители такой фамилии чаще всего были государственными крестьянами или казаками, реже — мещанами. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий на -енко.