Фамилия Кайдашев образована по стандартной патронимической модели с суффиксом -ев, который присоединяли к основам на мягкий согласный или -й. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Кайдаш. Вопрос в том, что оно означало.

Самая вероятная версия — тюркское происхождение. В тюркских языках слово «кайдаш» (или близкие формы) могло означать «родственник», «собрат», «земляк». В диалектах встречается значение «свояк» или «человек из одного рода». Если это так, то прозвище Кайдаш давали пришлому человеку, который прибился к чужой общине, или, наоборот, тому, кто держался своего клана. Тюркские корни в русских фамилиях — явление обычное для южных и восточных регионов, где шёл активный контакт с татарами, башкирами, ногайцами.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с украинским или южнорусским диалектным словом «кайдаш» — так в некоторых говорах называли человека с крупными, «кадыкастыми» чертами лица, либо того, кто носил кандалы (от «кайданы»). Но это скорее народная этимология: слово «кайданы» известно, но прозвище Кайдаш в значении «каторжник» маловероятно — для этого чаще использовали форму «Кайданов» или «Кайданников».

С географией фамилии всё проще. Кайдашевы — нередкая фамилия на Украине (особенно в Черкасской и Полтавской областях) и в южных областях России. Известна она и по литературе: Иван Нечуй-Левицкий написал роман «Кайдашева сім'я», где фамилия стала нарицательной для патриархального украинского крестьянского рода. Но в реальности носители фамилии — не обязательно потомки того самого Кайдаша, а люди, чей предок получил такое прозвище по одному из описанных выше признаков.

Сословно Кайдашевы в основном были крестьянами и казаками. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано — это типичная народная фамилия, без гербов и титулов.