Фамилия Кайдаш — украинская по происхождению, и её основа, скорее всего, связана с тюремным и каторжным бытом. Самая убедительная версия выводит прозвище Кайдаш от украинского слова «кайдани» — «кандалы». В таком случае Кайдашом могли прозвать заключённого или беглого каторжника, человека, который побывал в оковах. Суффикс -аш здесь нередко встречается в украинских прозвищах, придавая основе характерный оттенок: «тот, кто имеет отношение к кандалам».

Другие объяснения выглядят менее убедительно. Например, рязанское слово «кай» означает «обет, зарок, договор». Если принять эту версию, Кайдашом могли назвать участника коллективной сделки или торговца. Но географически эта основа привязана к русским говорам, а фамилия явно украинская, что заставляет сомневаться в таком толковании. Ещё реже встречаются попытки связать прозвище с турецкими словами «kay» («летний дождь») или «kayac» («скала, утес»). Эти гипотезы совсем слабые, поскольку не объясняют ни суффикса, ни ареала фамилии.

Фамилия Кайдаш могла закрепиться за человеком в Запорожской Сечи или в среде украинского казачества, где прозвища часто давались по внешним приметам, событиям или тяжёлой доле. Встречается она преимущественно на Украине и в южных областях России, куда переселялись украинцы. Родственные фамилии — Кайданов, Кайдан, Кайдашов — все они отталкиваются от той же основы «кайдани».