Фамилия Крипольский — одна из тех, что сразу вызывает вопросы. Она звучит необычно, но её происхождение укладывается в типичную для восточнославянских фамилий модель: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а основа — на географическое название. Скорее всего, предок носителя фамилии был владельцем или жителем населённого пункта, который назывался Криполь (или Криполье).

Главная сложность — в корне «Крип-». В русском языке нет слова «криполь» или «крип» с очевидным значением. Тут возможны две версии. Первая — топонимическая: на карте Беларуси и Польши встречаются деревни с похожими названиями, например, Крипно или Крипск. Вторая — связь с литовским или балтским корнем. В литовском языке есть слово «krypti» — «наклоняться, отклоняться», а также «krypė» — «кривой, изогнутый». Если принять эту гипотезу, то Криполь могло означать «кривое поле» или «извилистое место» — типичное описание рельефа для названия поселения. Фамилия могла возникнуть на землях Великого княжества Литовского, где балтские и славянские языки постоянно смешивались.

Суффикс -ский в этой фамилии — не просто указание на место, а признак социального статуса. В XVI–XVII веках фамилии на -ский в основном носили дворяне и шляхта. Если предок был крестьянином, его бы записали как Криполь или Криполев. Форма Крипольский говорит о том, что род, вероятно, владел землёй или имел герб. В реестрах Речи Посполитой встречаются фамилии, образованные от названий фольварков и усадеб по той же схеме: Крипольский мог значить «тот, кто из Криполя».

Сейчас фамилия редкая. Встречается в основном в западных регионах России, Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. В дореволюционных метрических книгах её фиксировали с вариантами: Крипольскій, Крыпольский, иногда Крипольской. Разнобой в написании — обычное дело для фамилий, которые не попали в массовые справочники. Точной даты возникновения и списка знаменитых носителей нет — фамилия осталась локальной, не вышла за пределы узкого круга семей.