Фамилия Кропаева образована от прозвища Кропай, которое, скорее всего, связано с глаголом «кропать» — делать что-то мелко, медленно, кропотливо, а также «крапать», то есть наносить мелкие брызги или капли. В говорах «кропать» означало «работать неспешно, с мелкими перерывами», «чинить, латать» или «писать, сочинять» (отсюда ироничное «кропатель» — плохой писака). Таким образом, Кропаем в старину могли назвать человека, который занимался мелкой ручной работой — портного, сапожника или ремесленника, подолгу сидящего над деталями. Вторая версия, менее вероятная, связывает прозвище с диалектным «кропать» в значении «бить, колотить» — тогда это было бы прозвище драчуна.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Кропаев — сын Кропая. Форма Кропаева — это женский или притяжательный вариант, а в современном употреблении — фамилия женщины. Модель образования типична для русских фамилий XIX века, когда прозвища от глаголов легко переходили в фамилии без изменения основы. Интересно, что в отличие от фамилий на -ин (от основ на -а, -я), здесь мы видим архаичный суффикс -ев, который закрепился за основами на мягкий согласный или -й.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России — в Вологодской, Кировской, Пермской губерниях, где слово «кропать» было в ходу. В этих краях прозвище Кропай могло закрепиться за крестьянином, который в свободное от полевых работ время шил или чинил одежду односельчанам, то есть был своего рода деревенским портным-надомником. Встречается также вариант Кропачев, образованный от той же основы, но с другим суффиксом.

С точки зрения социального контекста, фамилия Кропаева почти наверняка крестьянского происхождения. Она не встречается в дворянских родословных книгах, и её носители в большинстве были государственными или помещичьими крестьянами. Прозвище не несло негативного оттенка — оно скорее описывало склонность к терпеливому, мелкому труду, что в крестьянской среде ценилось, хоть и с лёгкой насмешкой над медлительностью.