Фамилия Кропивинский — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемой логикой. Интуитивно хочется связать её с крапивой, но буква «о» в первом слоге указывает на другую основу. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Крапивинский, где «о» закрепилась из-за акающего произношения (в говорах, где «крапива» звучала как «кропива»), либо из-за ошибки писаря при записи в метрических книгах. Однако есть и самостоятельная версия: от прозвища Кропива, которое мог получить человек, связанный с разбрызгиванием, кроплением — например, тот, кто окроплял святой водой в церковном обряде. В этом случае корень «кроп-» (от «кропить») не имеет отношения к жгучему растению.

Суффикс «-ский» — типичный для польской, украинской и западнорусской шляхетской или семинарской традиции. Если фамилия образована от географического названия, то предки могли происходить из села Кропивино или Кропивинка (такие встречаются в Беларуси и на западе России). В этом случае Кропивинский — указание на выходца из этого места, аналогично фамилиям Троицкий, Знаменский, но с привязкой к конкретному топониму.

Семинарская версия тоже возможна: ученикам духовных училищ часто давали фамилии по названиям растений или церковных атрибутов. Кропивинский мог возникнуть как «облагороженная» форма от Крапивин — чтобы звучало более книжно. В пользу этого говорит то, что в семинарских списках XVIII–XIX веков встречаются фамилии с корнем «кропив-» именно в таком написании.

В современной России фамилия редкая и сосредоточена в основном в центральных и южных областях, а также на Украине. У неё нет известных дворянских родов или широко знаменитых носителей — это скорее фамилия крестьянского или мещанского происхождения, которая получила «-ский» либо через семинарию, либо через переселение из деревни. Главная особенность Кропивинского в том, что его этимология двоится: либо это искажённая «крапива», либо самостоятельное прозвище от действия, и без архивных записей по конкретной семье выбрать одну версию с уверенностью нельзя.