Фамилия Кропивна — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько загадок. Главная из них — её окончание. В русской фамильной модели суффикс -ин обычно указывает на принадлежность к лицу или предмету: Чайкин — сын Чайки, Пушкин — внук Пушки. Но Кропивна — это не мужская форма с -ин, а скорее краткое притяжательное прилагательное женского рода. Это наводит на мысль, что перед нами не классическая русская фамилия, а украинская или белорусская, где фамилии на -ивна, -овна встречаются чаще, или же это застывшая форма прозвища, которая со временем не склонялась.

Основа фамилии — «кропива», что по-украински и в некоторых южнорусских говорах означает крапиву. Корень тот же, что и в русском слове «крапива», но с характерным чередованием «а»/«о». Таким образом, Кропивна — это человек, связанный с крапивой. Вариантов прозвища два. Первый: так могли назвать человека с колючим, язвительным характером, который «жжётся» словом. Второй, более прозаичный: прозвище мог получить крестьянин, живший в густых зарослях крапивы, либо занимавшийся её заготовкой — крапиву использовали для корма скоту, изготовления грубой ткани и даже в народной медицине.

С географической точки зрения фамилия Кропивна тяготеет к западнорусским и украинским землям. Её однокоренные «родственники» — Кропивницкий, Кропивко, Кропива — широко распространены на Украине. В России же фамилия редкая и встречается в основном в областях, граничащих с Украиной: Белгородской, Курской, Воронежской. Интересно, что существует и топоним Кропивна — название нескольких сёл в Украине. Возможно, в отдельных случаях фамилия происходит не от растения, а от названия населённого пункта, выходцем из которого был предок.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Если бы фамилия образовывалась по типичному русскому шаблону, мы бы имели Кропивин. Форма Кропивна — архаичная, она сохранила древнюю модель, когда прозвище давалось в виде прилагательного без суффикса. То есть предка могли звать просто Кропивна, что в древнерусском языке означало «крапивная» (например, «Кропивна сторона» или «Кропивна поляна»), а затем это прозвище закрепилось за родом. Сословной принадлежности у фамилии нет — она могла возникнуть и у крестьянина, и у казака, и у мещанина, поскольку прозвище по растению или местности универсально.